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有給休暇については、労働基準法３９条に規定があり、労働者を休日以外にある程度まとまった期間労働から解放し、これを有給とすることで心身の休養がとれるように保障しています。
有給休暇が法的にどのような性格を有するかについは、最高裁の判示や行政解釈において、有給休暇は法定の要件を満たした場合に当然に生ずる労働者の権利であって、その利用目的についても、どのように利用するかは労働者の自由であり、この権利を公使することを会社が一方的に制約することはできないとされています。
ただ、一方的に労働者の意向で有給休暇が取得されたのでは会社も困ることが考えられるので、同法３９条４項において、使用者は、有給休暇を労働者の請求する時季に与えなければならないとしながらも、請求された時季に有給休暇を与えることが事業の正常な運営を妨げる場合においては、他の時季に変更して与えることができると規定しています。（これを『時季変更権』と呼んでいます。）
しかし、時季変更権については、あくまでもほかの時季に有給休暇を与えることを前提としているため、会社を退職する予定の労働者に対しては、会社を退職したあとに有給休暇を与えることなどできないことから、この変更権は行使できないとされています。
つまり退職間際の労働者から、残った有給休暇を退職までの勤務日に充てたいといわれた場合には、取得を拒むことはできませんし、指定された日の換わりになる日がない場合は時季を変更してもらうこともできません。
ただし一方で、退職予定者の業務の態様や重大性から、有給休暇のまとめての取得が権利の濫用にあたると判断されることも有り得ますので、事前に会社側と調整することが重要です。
また、会社側も業務の引継ぎ等の必要性からどうしても出勤してほしいという場合には、あくまで退職予定者の同意を前提として、買い上げることも差し支えないとされています。
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