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退職を考えるとき、いつの時期にするのかということも重要です。特に賞与について、査定期間には在籍していたものの、支給日より前に退職した場合に賞与が支給されるのか否かで問題となる場合があります。
これについては、就業規則等の定め方や会社の慣行等により決まってきます。例えば就業規則等に賞与の査定期間および支給日に在籍している者に対して支給するとなっている場合は、支給日より前に退職した者には支給されないことになりますが、支給日在籍要件がない場合には、退職者にも支給されるのではないかと考えられるところですが、明文の規定がなくても会社の慣行として成立していると認められる場合は、（不支給も）許されるとする判例がありますので、事前に確認しておくことが必要と考えます。
加えて、退職日のちょっとした違いは、社会保険料の控除の面でも違ってきます。健康保険料や介護保険料、厚生年金保険料については、退職日を末日にするのと末日の前日にするのとでは１か月分違ってきます。これは、社会保険料については、資格を取得した日の属する月から資格を喪失した日の属する月の前月まで月を単位として計算されることになっているからです。
（例１）３月３０日に入社し、同年６月３０日に退職した場合
資格喪失日が７月１日になることから、３月から６月までの４か月分の控除となります。（喪失日の属する月の前月までなので６月までということです。）
（例２）３月３０日に入社し、同年６月２９日に退職した場合
資格喪失日が６月３０日になることから、３月から５月までの３か月分の控除となります。（喪失日の属する月の前月までなので５月までということです。）
３月は２日しかありませんが、１か月分の保険料が控除されることになります。
このことは、賞与の支給の際にも同じように考えますので、例えば６月１０日に賞与が支給された場合に上のケースで、（例１）では控除しますが、（例２）では控除しないことになります。
このように見ていくと、月末退職よりも月末の前日退職の方が、得をするように思いますが、年金のことを考えるとそうともいえません。例えば年金の受給資格を得るためには原則として２５年の加入期間が必要ですが、中高年の方で資格期間を満たすかどうかギリギリの人や、年金を少しでも多く貰いたいと考えている人などは月末退職を選択した方がよいと考えられます。
また、６月２９日に退職しても国民健康保険や国民年金の加入は６月３０日となり、（つまり６月はたとえ１日でも１か月とカウントされ、６月分から保険料納付の対象となることから）賞与分を除けば、それほど得をしたということにはならないといえます。
ただ、健康保険の被扶養配偶者となる場合は、健康保険料と国民年金保険料を払う必要はなくなります。
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